Так как певец скрывал свою личную жизнь, о его родственниках известно немного. Его родители давно умерли, поэтому Яковлев сирота. Он никогда не был женат, и детей у него не было. Однако журналистам удалось выяснить, что родственники у него все же имеются. У Олега есть племянница Татьяна и внучатые племянники Марк и Гарик. По некоторой информации, они были на похоронах артиста, и тогда с ними попыталась разрешить финансовый вопрос Куцевол. Однако племянница узнала у юристов, что гражданская жена Яковлева не может претендовать на наследство певца, так как они не были официально женаты. Все же, если Александра значится в завещании, то сможет побороться за наследство вместе с другими претендентами. Недавно наследство Олега эксперты оценили в 200 миллионов рублей. Выяснилось, что он владел несколькими квартирами не только в Москве и Санкт-Петербурге, но и в Черногории, сообщает канал НТВ.
Также недавно стало известно, что у певца есть сын, о котором никто не знал. Его подруга недавно передала журналистам диктофонные записи, на которых Яковлев подтверждает, что у него есть ребенок. Если эта информация подтвердится, то претендентов на многомиллионное наследство артиста станет больше.